Perbandingan Efisiensi Sintesis Senyawa 1,2-Difenil-4-Trifluorometil-3,5-Pirazolidindion dengan Teknik Refluks dan Radiasi Microwave
Isi Artikel Utama
Abstrak
Latar Belakang: Senyawa 1,2-difenil-4-trifluorometil-3,5-pirazolidindion merupakan senyawa turunan 5-pirazolidindion yang berdasarkan hasil penelitian secara in silico berpotensi sebagai inhibitor selektif COX-2. Tujuan dan Metode: Penelitian ini bertujuan untuk membandingkan efisiensi sintesis senyawa 1,2-difenil-4-trifluorometil-3,5-pirazolidindion dengan teknik refluks dan teknik radiasi microwave. Sintesis senyawa dilakukan dengan mereaksikan senyawa 1,3-dietil- 2-trifluorometil-propandioat dengan hidrazobenzen dalam pelarut metanol dalam kondisi asam (HCl). Hasil: Hasil sintesis diperoleh senyawa berbentuk serbuk hablur berwarna ungu kebiruan (teknik refluks) dan berwarna ungu keabuan (teknik radiasi microwave). Bobot hasil sintesis senyawa dengan teknik refluks adalah 1,239±0,005 g dan dengan teknik radiasi microwave adalah 2,306±0,007 g. Ada perbedaan secara bermakna antara bobot hasil sintesis senyawa dengan teknik refluks dan teknik radiasi microwave (t hitung > t tabel, P = 0,99). Berdasarkan hasil KLT, senyawa hasil sintesis dengan teknik radiasi microwave lebih murni (satu bercak) dibandingkan dengan teknik refluks (tiga bercak). Berdasarkan pemantauan dengan spektrofotometri UV dan Inframerah, ada kemiripan bentuk spektrum senyawa hasil sintesis dengan teknik refluks (λmaks 290,9 nm) dan teknik radiasi microwave (λmaks 288,3 nm). Simpulan: Sintesis senyawa dengan teknik radiasi microwave lebih efisien dibandingkan dengan teknik refluks.
Kata Kunci : 1,2-difenil-4-trifluorometil-3,5-pirazolidindion, sintesis, refluks, radiasi microwave
Unduhan
Rincian Artikel
Seorang penulis yang menerbitkan dalam PharmaCine: Journal of Pharmacy, Medical and Health Science menyetujui persyaratan berikut:
- Penulis memegang hak cipta dan memberikan hak publikasi pertama kepada jurnal dengan karya tersebut secara bersamaan dilisensikan di bawah Lisensi Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License yang memungkinkan orang lain untuk berbagi karya tersebut dengan pengakuan atas kepenulisan karya tersebut dan publikasi awal di jurnal ini
- Penulis dapat mengadakan perjanjian kontrak tambahan yang terpisah untuk distribusi non-eksklusif dari karya versi terbitan jurnal (misalnya, mempostingnya ke repositori institusi atau menerbitkannya dalam buku), dengan pengakuan atas publikasi awalnya pada tahun jurnal ini.
- Penulis diizinkan dan didorong untuk memposting karya mereka secara online (misalnya, di repositori institusi atau di situs web mereka) sebelum dan selama proses penyerahan, karena hal ini dapat mengarah pada pertukaran yang produktif, serta kutipan karya yang diterbitkan lebih awal dan lebih banyak (Lihat Pengaruh Akses Terbuka).
PharmaCine : Journal of Pharmacy, Medical and Health Science oleh https://journal.unsika.ac.id/ dilisensikan berdasarkan Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.
Anda bebas untuk:
- Bagikan, salin, dan distribusikan ulang materi dalam media atau format apa pun
- Mengadaptasi, mencampur ulang, mengubah, dan mengembangkan materi untuk tujuan apa pun, bahkan untuk tujuan komersial.
- Pemberi lisensi tidak dapat mencabut kebebasan ini selama Anda mengikuti ketentuan lisensi.
Referensi
Landelle, G., Panossian, A., Pazenok, S., Vors, J. P., & Leroux, F. R. Recent advances in transition metal-catalyzed Csp2-monofluoro-, difluoro-, perfluoromethylation and trifluoromethylthiolation. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2013; 9: 2476–2536.
Ma, J. A., & Cahard, D. Mild Electrophilic Trifluoromethylation of β-Ketoesters and Silyl Enol Ethers with 5-Trifluoro Methyldibenzothiophenium Tetrafluoroborate. Journal of Organic Chemistry. 2003; 68(22): 8726–8729.
Zhang, C., Chen, Q., Guo, Y., Xiao, J., & Gu, Y. Difluoromethylation and trifluoromethylation reagents derived from tetrafluoroethane-sultone : Synthesis, reactivity and applications. Coordination Chemistry Reviews. 2014; 261: 28-72.
Zhu, W., Wang, J., Wang, S., Gu, Z., Aceña, J. L., Izawa, K.,Soloshonok, V. A. Recent advances in the trifluoromethylation methodology and new CF3-containing drugs. Journal of Fluorine Chemistry. 2014; 167: 37–54.
Tiwari, A., and Singh, A. Synthesis and Antinociceptive Activity of Novel Mannich Base Derivatives of Some New Fused 3 , 5 ‑ Pyrazolidinedione. Journal of Advanced Pharmaceutical Technology & Research. 2014; 5(1): 41–47.
Anugrah, R, Suryasaputra D dan Mazuki, M. Desain Senyawa Turunan 3.5-Pirazolidindion dan Kajian Potensinya sebagai Inhibitor Selektif Siklooksigenase 2 secara In Silico. Laporan Penelitian LPPM UNJANI. 2018: 26.
Tiwari, A., and Singh, A. Synthesis Of New Pyrazolidine 3,5 Dione Derivatives Of Potential Analgesic, Antipyretic And Anti-Inflammatory Activities. Middle-East Journal of Scientific Research. 2013; 17(7): 926–935.
Suma, B. V., Rochani, A. K., Venkataramana, C. H. S., Jays, J., & Madhavan, V. (2010). Synthesis, Characterization, Invitro Antibacterial, Anti-inflammatory Evaluations of Novel 4-quinolone Containing Pyrazolidinedione Derivatives. International Journal of ChemTech
Research. 2010; 2(4): 2156–2162.
Florey, K. Analytical profiles of drug substances. Toxicon. London, UK: Academic Press.1982; 11: 484-486.
Fessenden, R.J., Fessenden, J.S. Dasar-Dasar Kimia Organik. Alih Bahasa: Maun, Sukmariah dkk. Jakarta: Binarupa Aksara. 1997; 551-552.
Gandjar, I.G dan Rohman, A. Kimia Farmasi Analisis. Yogyakarta: Pustaka Pelajar. 2007; 240.
Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., dan Vyvyan, J.R. Introduction To Spectroscopy, 4 th Edition. US: Nelson Education. 2009; 29-30.
Rohman, Abdul. Statistika dan Kemometrika Dasar dalam Analisis Farmasi. Yogyakarta: Pustaka Pelajar. 2014; 84-87.